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趙寶國(guó)教授團(tuán)隊(duì)在 Angewandte Chemie International Edition 上發(fā)表最新研究成果

發(fā)布者:新聞中心發(fā)布時(shí)間:2022-11-08瀏覽次數(shù):870


10月9日,上海市仿生催化前沿科學(xué)研究基地的趙寶國(guó)教授和陳雯雯副研究員團(tuán)隊(duì)在仿生羰基催化炔丙胺α-C-H鍵不對(duì)稱(chēng)官能團(tuán)化研究中取得進(jìn)展,相關(guān)成果以“Direct Asymmetric α-C-H Addition of N-unprotected Propargylic Amines to Trifluoromethyl Ketones by Carbonyl Catalysis”為題發(fā)表在 Angewandte Chemie International Edition期刊上。21級(jí)博士生季鵬偉為論文第一作者,上海師范大學(xué)趙寶國(guó)教授、陳雯雯副研究員為論文共同通訊作者。

仿生催化是向大自然學(xué)習(xí)、模擬生物酶的化學(xué)催化策略,目的是綜合化學(xué)催化和生物催化的優(yōu)勢(shì),實(shí)現(xiàn)在環(huán)境友好的溫和條件下,高選擇性、高效率地合成目標(biāo)產(chǎn)物。趙寶國(guó)教授與陳雯雯副研究員團(tuán)隊(duì)利用新開(kāi)發(fā)的手性吡哆醛催化劑,運(yùn)用仿生策略成功地實(shí)現(xiàn)了弱活化炔丙胺α-C-H鍵對(duì)三氟甲基酮的不對(duì)稱(chēng)加成反應(yīng),以良好的收率和優(yōu)秀的立體選擇性構(gòu)建了一系列手性炔基取代的鄰氨基醇類(lèi)化合物。

所得到的手性炔基鄰氨基醇類(lèi)化合物產(chǎn)物廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物分子中,是一類(lèi)重要的化合物。該研究突破了炔丙胺的α-C-H鍵的反應(yīng)惰性(pKa(DMSO) ~ 42.6),成功實(shí)現(xiàn)未保護(hù)炔丙胺α-C-H鍵直接不對(duì)稱(chēng)官能團(tuán)化,拓寬了羰基催化的應(yīng)用范圍,同時(shí)也擴(kuò)展了維生素B6的仿生不對(duì)稱(chēng)催化化學(xué)。

該工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金、上海市教科委、上海市仿生催化前沿科學(xué)研究基地的資金支持。


論文鏈接網(wǎng)址:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202206111


(供稿、圖片:化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院)


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